Nel 1984 l’IBM introdusse il Personal Computer/AT (più spesso chiamato PC/AT o AT), costruito intorno al microprocessore 80286 dell’Intel. Era un chip molto più veloce, poteva utilizzare fino a 16MB di RAM ma solo in una modalità largamente incompatibile con i precedenti 8086 e 8088. In particolare, era proprio il sistema operativo MS-DOS a non essere capace di sfruttare questa possibilità. Si dice che fu proprio Bill Gates a dire “Perché qualcuno dovrebbe mai aver bisogno di più di 640KB?”.

Nello stesso anno Microsoft annunciò che stava sviluppando Windows, un’interfaccia grafica per il suo sistema operativo MS-DOS che era venduto con i PC IBM e compatibili dal 1981. Microsoft aveva modellato l’interfaccia utente, all’inizio conosciuta col nome Interface Manager, sulla base dei prototipi di interfaccia grafica sviluppati dalla Xerox, seguendo la strada intrapresa dalla Apple con il suo Macintosh, di cui Bill Gates aveva potuto vedere un prototipo, mostratogli dallo stesso Steve Jobs nel 1981, quando la Microsoft ottenne di produrre le versioni Macintosh delle sue applicazioni Word ed Excel.

La prima versione indipendente di Microsoft Windows, la versione 1.0 rilasciata nel 1985, non disponeva di un gran numero di funzionalità ed ebbe scarso successo. Windows 1.0 (a destra) non forniva un sistema operativo completo, ma era un’estensione dell’MS-DOS e perciò ne condivideva problemi e limiti. Inoltre i programmi distribuiti con la prima versione comprendevano “applicazioni giocattolo” con poca attrattiva per gli utenti aziendali.

A limitare le funzionalità di Windows erano soprattutto alcune cause legali con Apple. Per esempio, le finestre dei programmi potevano apparire solo affiancate (in inglese tiled) sullo schermo, e quindi non potevano essere sovrapposte (overlapped). Inoltre non vi era il “cestino”, in quanto Apple sosteneva di detenere i diritti su questo paradigma. Microsoft in seguito ha rimosso entrambe le limitazioni sottoscrivendo un contratto di licenza.

Intanto nei Macintosh, il System 3.0 introdusse HFS (Hierarchical File System – File System gerarchico), questo File System introduceva una reale gestione gerarchica dei dati. La precedente versione non sopportava la gestione gerarchica e il Finder la simulava con degli indici e delle tabelle. Il System 4.0 venne introdotto col Mac Plus (aggiunse il supporto per lo SCSI, AppleTalk, etc), e il System 5.0 venne rilasciato col Mac SE (a sinistra) e Macintosh II.

Una significativa miglioria del System 5.x giunta con l’avvento del colore sui Macintosh è stato QuickDraw, che venne presentato col Macintosh II nel 1986. Questa tecnologia (e le sue API) estese le capacità del sistema operativo di elaborare la grafica e, sebbene per Apple la maggior parte degli utenti non se ne rese conto, rappresentava un significativo miglioramento dell’architettura grafica del System; la sua utilità sarebbe emersa totalmente con l’arrivo delle schede grafiche di terze parti.

Il System 6 aggiunse il MultiFinder, che rimpiazzava il precedente Finder con una versione notevolmente migliorata, in grado di eseguire più programmi contemporaneamente. Il tempo macchina veniva diviso tra l’applicazione in esecuzione e le applicazioni dormienti; questa tecnica di gestione è chiamata multitasking cooperativo e, sebbene sia un notevole miglioramento rispetto al passato, è un multitasking poco efficiente, dato che sono le applicazioni a decidere quando rilasciare il processore e non il sistema operativo, pertanto un applicativo mal scritto potrebbe mettere in crisi il computer. La tecnologia alla base del MultiFinder era già presente nel precedente sistema operativo, ma fu con la sesta revisione che si diffuse il suo utilizzo.

Mentre IBM faceva uscire il Personal System/2, che aveva una architettura chiusa molto diversa da quella standard dei PC, Microsoft presentava Windows 2.0 nel novembre 1987, che fu poco più popolare del suo predecessore. Windows 2.03 (del gennaio 1988) aveva fineste sovrapponibili invece che affiancate. Ciò portò la Apple Computer a fare causa per infrazione del copyright a Microsoft, che allora già produceva per Macintosh due applicazioni destinata alla fama: Word ed Excel.